Khi mới 13 tuổi, Henry Sy một mình rời Trung Quốc đến Manila, Philippines tìm cha, một người bán hoa quả nghèo khó. Sau nhiều năm phụ giúp ông bán hàng, vào năm 24 tuổi, Henry Sy khởi nghiệp bằng một cửa hàng bán giày khiêm tốn tại quận Quiapo, Manila. Đến cuối thập kỷ đó ông mở thêm chi nhánh mới và vào những năm 1970, Henry Sy xây dựng được siêu thị của riêng mình. Bước ngoặt lớn là vào năm 1985, ông khai trương trung tâm mua sắm đầu tiên. Cho đến nay, Henry Sy có trong tay cả một đế chế SM hùng mạnh với quy mô lớn nhất nước trong lĩnh vực bán lẻ, trung tâm thương mại, ngân hàng.
Hai chữ cái SM viết tắt cho "Shoe Mart", do ban đầu các cửa hàng của Henry Sy chỉ bán giày dép. Trong nửa đầu năm 2009, thu nhập ròng của SM tăng 14%. Trong suy thoái, cổ phiếu của tập đoàn đầu tư SM Investments vẫn tăng gần gấp đôi giá trị so với tháng 12 năm ngoái.
Năm nay là lần thứ hai liên tiếp ông giữ vững danh hiệu người giàu nhất Philippines, theo đánh giá của tạp chí Forbes. Tài sản của ông tăng từ 1,4 tỷ USD năm 2007 lên 3,8 tỷ USD năm 2009, bất chấp khủng hoảng tài chính toàn cầu. Henry Sy cùng gia đình xếp hạng 234 thế giới trong danh sách những người giàu nhất năm 2009 của Forbes.
Henry Sy được mệnh danh là "Ông vua bán lẻ" tại Philipines. Ở độ tuổi 84, ông trùm ngành bán lẻ có một vợ và 6 người con. Hiện nay, con cái cùng các cháu của Henry Sy cũng tham gia vào quản lý công việc kinh doanh gia đình.
Công ty SM Prime Holdings, chuyên quản lý các trung tâm thương mại do người con trai Hans Sy nắm giữ, mở thêm được 31 khu mua sắm mới chỉ riêng trong năm vừa rồi. Ngân hàng lớn nhất Philippines Banco de Oro Unibank, do con gái Teresita Sy-Coson điều hành. Ngoài ra, vợ và những người con, cháu khác của Henry Sy có cổ phần tại hàng chục công ty khác.
Năm 2006, Henry Sy mua 66% cổ phần tại Ngân hàng Equitable PCI, nhà cho vay lớn thứ ba Philippines, nơi ông đã có 34% cổ phần, và sáp nhập nó với Ngân hàng Banco de Oro Universal của con gái. Hồi tháng 5, ngân hàng này đã ký thỏa thuận mua lại chi nhánh Philippines của ngân hàng Mỹ GE Capital. Ngoài ra, SM còn là chủ sở hữu của China Banking Corporation. Gần đây, ông bán 11% cổ phần tại Tập đoàn thực phẩm và đồ uống San Miguel lấy 680 triệu USD. Nhà Sy cũng mới công bố kế hoạch chuẩn bị xây dựng hệ thống sòng bạc của họ tại Manila.
Henry Sy từng được câu lạc bộ kinh doanh Makati Business bầu là "Nhà quản lý của năm", và được Đại học De La Salle ở Manila phong tặng bằng Tiến sĩ danh dự ngành Quản lý kinh doanh hồi 1999.
Tập đoàn SM Investments nổi tiếng như một trong những công ty được quản lý tốt nhất ở Philippines. Trung tâm SM Mall of Asia, được xây dựng tại thành phố Pasay City, là một trong 6 trung tâm thương mại lớn nhất thế giới.
